転職で死ぬほど後悔?40代・50代で退職して後悔しない簡単な対策

転職で死ぬほど後悔?40代・50代で退職して後悔しない簡単な対策

著者情報

籾山 善臣

籾山 善臣

リバティ・ベル法律事務所

神奈川県弁護士会所属。不当解雇や残業代請求、退職勧奨対応等の労働問題を数多く担当している。【著書】長時間残業・不当解雇・パワハラに立ち向かう!ブラック企業に負けない3つの方法 【連載】幻冬舎ゴールドオンライン:不当解雇、残業未払い、労働災害…弁護士が教える「身近な法律」、ちょこ弁|ちょこっと弁護士Q&A他 【取材実績】東京新聞2022年6月5日朝刊、毎日新聞 2023年8月1日朝刊、週刊女性2024年9月10日号、区民ニュース2023年8月21日


転職して死ぬほど後悔することになってしまわないか悩んでいませんか

転職はあなた自身の人生を大きく左右するものですので、不安になってしまい中々次の一歩が踏み出せない方もいますよね。

転職して死ぬほど後悔することになってしまう理由は、十分に準備、検討をすることなく安易な判断で退職をしてしまうためです

転職により死ぬほど後悔することになってしまいがちな人には、一定の特徴があります。

また、年齢によっても、転職で後悔しないために注意すべきポイントは異なってきます。

もし、転職して死ぬほど後悔することになるのではないか心配な場合には、試してみてほしいいくつかの対策があります

万が一、既に転職してしまい大きく後悔している場合であっても、立ち直ることは可能です。

実は、転職については全員が必ずしも上手くいくものではなく、満足できる転職をすることができるかどうかは、あなたの考え方や行動によって大きく変わってきます

この記事をとおして、転職で死ぬほど後悔することにならないか不安に感じている方に是非知っておいていただきたいことをわかりやすく説明していくことができれば幸いです。

今回は、転職で死ぬほど後悔する理由を説明したうえで、40代・50代で退職して後悔しない簡単な対策を解説していきます。

具体的には、以下の流れで説明していきます。

この記事を読めば、転職して死ぬほど後悔しないためにはどうすればいいのかがよくわかるはずです。

1章 転職して死ぬほど後悔する理由4つ

転職は人生の転機であり、大きな期待を持って一歩を踏み出す方も多いですが、実際に転職してから「こんなはずじゃなかった」と深く後悔するケースも少なくありません

転職して死ぬほど後悔することになってしまう理由は、十分に準備、検討をすることなく安易な判断で退職をしてしまうためです。

例えば、転職して死ぬほど後悔する理由としては、以下の4つがあります。

理由1:転職先の職場環境がブラック
理由2:転職先の仕事内容が不相応
理由3:大幅なキャリアダウン
理由4:退職時の法的なトラブル

転職して死ぬほど後悔する理由4つ

それでは、これらの理由について順番に説明していきます。

1-1 理由1:転職先の職場環境がブラック

転職後に多い後悔の理由のひとつが、転職先がいわゆる「ブラック企業」だったというケースです。

求人情報だけではわからない実態も多く、入社してから「実は長時間労働が当たり前」「上司のパワハラが横行している」といった現実を知り、後悔する人も少なくありません

例えば、「完全週休2日制」と書かれていたのに実際は休日出勤が常態化していた、「フラットな職場」と聞いていたのに年功序列が根強かった、というようなギャップはよくあります。

こうした場合、「前の職場のほうがよかった…」と強く後悔してしまうことになります。

ブラック企業の特徴については、以下の記事で詳しく解説しています。

1-2 理由2:転職先の仕事内容が不相応

仕事内容が希望とかけ離れていた場合も、大きな後悔につながります。

「これまでの経験が活かせる」と思って入社したのに、実際にはまったく別の仕事を任されたり、自分の得意分野とは異なる分野に配属されたりすると、日々の業務が苦痛になります。

例えば、マネジメント経験を買われて転職したのに、実際は現場のルーティン作業ばかりだった、というようなミスマッチもあります。

事前に仕事内容をよく確認しないまま退職・入社してしまうと、「こんな仕事をするつもりじゃなかった」と後悔する原因になります

1-3 理由3:大幅なキャリアダウン

収入やポジションが大きく下がる転職も、強い後悔を招くことがあります。

とくに40代・50代の転職では、前職での役職や年収を維持するのが難しく、「思っていたより条件が悪かった」と感じやすい傾向にあります

例えば、課長職から一般社員に、年収700万円から400万円に、というような急激なキャリアダウンは、金銭面だけでなく精神的にもダメージが大きくなります。

家族の生活水準やローン返済への影響もあり、「こんなはずじゃなかった」と後悔する一因になります。

1-4 理由4:退職時の法的なトラブル

退職する際の対応がうまくいかず、会社との間でトラブルが起きることもあります。

例えば、「退職届を出したのに受理されない」「引き継ぎを無理に引き延ばされる」「損害賠償請求される」といった事例は実際に多くあります。

こうしたトラブルに巻き込まれてしまうと、次の職場への転職に集中できず、退職の方法についてもっと上手くできたのではないか後悔してしまうこともあります。

退職時は冷静な準備と対処が必要ですが、それができないまま辞めてしまうと、精神的にも疲れて転職どころではなくなってしまいます。

辞めた会社からの損害賠償請求については、以下の記事で詳しく解説しています。

2章 転職して死ぬほど後悔しがちな人の特徴

転職により死ぬほど後悔することになってしまいがちな人には、一定の特徴があります

転職して後悔するかどうかは、選んだ企業や環境だけでなく、本人の考え方や行動パターンにも大きく左右されます。

例えば、転職して死ぬほど後悔しがちな人の特徴としては、以下の4つがあります。

特徴1:勢いで退職を決めてしまう人
特徴2:転職すればすべてが好転すると考えている人
特徴3:情報収集や比較をあまりしない人
特徴4:自分の強みや適性を把握していない人

転職して死ぬほど後悔しがちな人の特徴4つ

それでは、これらの特徴について順番に説明していきます。

2-1 特徴1:勢いで退職を決めてしまう人

「もう無理」「辞めたい」と感情のままに退職を決断してしまう人は、転職後に後悔するリスクが高いです。

退職理由が明確でなかったり、転職先をしっかり比較・検討しないまま動いてしまったりすると、次の職場でも同じ不満や問題にぶつかってしまうことがあります

例えば、上司とのトラブルで辞めたものの、転職先も同じような上司だった、というようなケースも少なくありません。

大切なのは「なぜ辞めたいのか」「次は何を優先するのか」を冷静に整理してから動くことです。

2-2 特徴2:転職すればすべてが好転すると考えている人

「転職さえすれば今の悩みは解決する」と思い込んでしまう人も、現実とのギャップで後悔しやすくなります。

もちろん転職が前向きな選択になることもありますが、転職先にも新たな課題や人間関係があるのが普通です。

例えば、今の職場の人間関係に不満を感じていた人が、「次は絶対にいい人ばかり」と期待しすぎると、現実との落差にがっかりしてしまいます。

転職は「環境を変える手段」であって、万能な解決策ではないという前提を持っておくことが大切です。

2-3 特徴3:情報収集や比較をあまりしない人

十分な下調べをせず、雰囲気や印象だけで転職先を決めてしまう人も、入社後に後悔する確率が高くなります。

求人情報には良いことばかりが書かれていることも多く、実際の職場環境や働き方は入社してからでないとわからないことが多いです。

例えば、「リモートOK」とあっても実際はほとんど出社、「風通しがいい社風」とあっても実際は年功序列が根強いなど、よくあるギャップです。

可能であれば口コミサイトや転職エージェント、OB訪問なども活用して、事前にできる限りの情報収集をしておくことが後悔を防ぐポイントです。

2-4 特徴4:自分の強みや適性を把握していない人

「なんとなく良さそうだから」と仕事内容に深く向き合わずに転職先を選ぶ人は、自分に合わない仕事に就いてしまうリスクが高くなります。

自分のスキルや価値観を把握せずに転職活動をすると、せっかく入社しても「やりがいを感じない」「ついていけない」と感じることが多くなります

例えば、専門職から営業職へ転職したが、成果主義のプレッシャーが想像以上に強く、早期退職してしまうというケースもあります。

自分の得意分野・苦手分野を言語化して整理することが、ミスマッチを防ぐ鍵になります。

3章 年代別!転職して死ぬほど後悔しないポイント

転職で後悔しないためには、「自分の年齢や立場に合った判断」が欠かせません

20代と50代では転職の目的も市場価値も大きく異なります。

例えば、年代別に特徴と転職して後悔しないためのポイントを整理すると以下のとおりです。

年代別に特徴と転職して後悔しないためのポイント

それでは、これらの特徴とパターンについて、順番に説明していきます。

3-1 20代で転職して死ぬほど後悔しないポイント

20代は、キャリアの軌道修正がしやすく、転職に柔軟性がある時期です

「もっと成長したい」「今の仕事にやりがいがない」と感じて転職を考える人も多いですが、焦って転職先を選ぶと、職場選びを誤って早期離職を繰り返すリスクがあります。

例えば、「福利厚生がよさそうだから」「有名企業だから」と条件面だけで決めてしまうと、自分に合わない仕事に苦しむことになります。

この年代では、「自分の向き・不向き」「何を学びたいか」を軸に転職活動を進めるのが後悔を防ぐ鍵です

3-2 30代で転職して死ぬほど後悔しないポイント

30代は、スキルや実績を武器にキャリアの次のステップを考える年代です

この時期に転職で後悔しやすいのは、「会社に言われるまま」「とりあえず今の職場を辞めたい」という曖昧な理由で動いてしまったケースです。

例えば、「待遇が良くなると思って転職したのに、仕事の内容が面白くなかった」というようなミスマッチが起こりやすいです。

30代では、条件だけでなく「自分の専門性をどう活かすか」「5年後どうなりたいか」といった中長期的な視点を持つことが重要です

3-3 40代で転職して死ぬほど後悔しないポイント

40代は、転職市場では「即戦力」としての実力や安定感が求められる世代です

一方で、転職先のカルチャーとのミスマッチや、収入ダウン、ポジションの低下などで後悔することも増えてきます。

たとえば、「マネージャー経験を活かしたい」と思って転職したのに、実際には部下がいない現場業務だけだった、というような事例もあります。

この年代では、仕事内容や役割、評価制度まで細かく確認し、「これまでの経験をどう活かせるか」を明確にしておくことが大切です

3-4 50代で転職して死ぬほど後悔しないポイント

50代は、転職の選択肢が少なくなる反面、経験を活かせる職場を慎重に選ぶことが重要な年代です

勢いで辞めてしまうと、再就職先がなかなか見つからなかったり、条件が大幅に下がって後悔するケースが多くなったりします。

例えば、「早期退職を勧められて退職したが、その後の転職が決まらずに後悔している」というような声もあります。

この年代では、「辞める前に次の転職先を確保しておく」「定年後の働き方まで見据えて選ぶ」といった慎重な行動が求められます

4章 転職して死ぬほど後悔しないための対策3つ

もし、転職して死ぬほど後悔することになるのではないか心配な場合には、試してみてほしいいくつかの対策があります

転職の失敗は、人生や家族にも大きな影響を及ぼします。しかし、ちょっとした準備や心構えがあるだけで、後悔を大きく防ぐことができます。

例えば、転職して死ぬほど後悔しないための対策としては、以下の3つです。

対策1:良い転職先が見つかるまで退職しない
対策2:退職を促されても安易にサインしない
対策3:退職代行を使うなら弁護士に依頼する

転職して死ぬほど後悔しないための対策3つ

それでは、これらの対策について順番に説明していきます。

4-1 対策1:良い転職先が見つかるまで退職しない

最も大切なのは、「とりあえず辞める」は避け、次の職場が決まってから退職することです。

無職の状態で転職活動を始めると、焦りから条件の悪い会社に飛びついてしまい、後悔するケースが非常に多くあります。

例えば、「今の職場がしんどいから辞めたい」と先に退職してしまった結果、1ヶ月後には貯金が尽きそうになり、選べる企業がなくなってしまったという例もあります。

現職に不満があっても、生活と気持ちに余裕を持って転職活動を進めることが、納得のいく転職につながります

4-2 対策2:退職を促されても安易にサインしない

会社から「自主退職をしてほしい」「円満退職にしてくれ」と言われたとしても、内容をよく確認せずサインしてしまうのは危険です。

一度、退職合意書にサインをしてしまうと、後から撤回することは容易ではありません。

また、それ以降は、退職条件の交渉を行うことも難しくなってしまいます。

例えば、退職自体には納得しているからいいやと思ってサインをして、その後に納得がいかず会社と条件を交渉しようとしても聞く耳を持ってもらえないのが通常です。

もし、会社から退職を促されたとしても、その場ではサインせずに「一度、弁護士と相談したいので持ち帰らせていただきます」とだけ回答するようにしましょう

退職合意書の拒否については、以下の記事で詳しく解説しています。

4-3 対策3:退職代行を使うなら弁護士に依頼する

自分では退職の意思を伝えられない、会社と直接やり取りしたくないという場合には、退職代行サービスを使う方法もあります。

一般の代行業者では、「退職金や残業代の請求」、「損害賠償を請求」された際の対応など、法的交渉の代理をできないことがあり、訴訟の対応もすることができません

そのため、もし退職代行を使う場合には、できれば弁護士による退職代行を選ぶことがおすすめです

例えば、未払いの残業代がある、退職金制度の有無が曖昧、精神的に追い込まれているなどの状況であれば、弁護士に任せたほうが安心して退職まで進めることができます。

会社との関係がこじれてしまっている場合には、弁護士のサポートでスムーズに解決できる可能性が高まります

5章 転職して死ぬほど後悔した後に立ち直る方法

もしあなたがすでに転職して「こんなはずじゃなかった」「辞めなければよかった」と後悔していたとしても、そこで人生が終わるわけではありません

転職に失敗してしまったと感じたときこそ、立ち止まり、次にどうすればいいかを冷静に考えることが大切です。

転職に後悔する理由の多くは、「期待とのギャップ」「準備不足」「情報不足」です。逆に言えば、何が足りなかったのかを見直すことで、次に活かすことができます。

例えば、「仕事内容が想像と違った」「人間関係が合わなかった」「思ったより待遇が悪かった」など、自分にとって何が不満だったのか、何を大切にしたかったのかを紙に書き出して整理するだけでも、次の選択が変わってきます。

また、今の職場にどうしてもなじめない、心身に不調を感じているという場合には、無理に続ける必要はありません

早めに専門家や転職エージェント、場合によっては弁護士に相談して、環境を見直すという選択もあります。

転職で後悔しても、それを「失敗」と決めつけずに、「気づき」に変えることで、次の一歩を前向きに踏み出すことができます。

過去の選択を悔やみ続けるよりも、「次はもっと自分に合った職場に出会おう」と考え直すことで、後悔を未来の経験値に変えることができます。

転職は、やり直しがきかないものではありません。

たとえ一度つまずいたとしても、自分の働き方を見つめ直し、再びスタートすることは十分に可能です

6章 退職代行に注力している弁護士を探すなら労働弁護士コンパス

退職代行に注力している弁護士を探したい場合には、是非、労働弁護士コンパスを活用ください

労働問題は非常に専門的な分野であり、弁護士であれば誰でもいいというわけではありません。

労働弁護士コンパスでは、労働問題に注力している弁護士を探すことは勿論、地域や個別の相談内容から、あなたにマッチする最高の弁護士を探すことができます

初回無料相談や電話・オンライン相談可能な弁護士であれば、少ない負担で気軽に相談をすることができます。

どのようにして弁護士を探せばいいか分からないという場合には、まずは試しにこの労働問題弁護士コンパスを使ってみてください。

7章 まとめ

以上のとおり、今回は、転職で死ぬほど後悔する理由を説明したうえで、40代・50代で退職して後悔しない簡単な対策を解説しました。

この記事の内容を簡単にまとめると以下のとおりです。

“まとめ”

・転職して死ぬほど後悔する理由としては、以下の4つがあります。
理由1:転職先の職場環境がブラック
理由2:転職先の仕事内容が不相応
理由3:大幅なキャリアダウン
理由4:退職時の法的なトラブル

・転職して死ぬほど後悔しがちな人の特徴としては、以下の4つがあります。
特徴1:勢いで退職を決めてしまう人
特徴2:転職すればすべてが好転すると考えている人
特徴3:情報収集や比較をあまりしない人
特徴4:自分の強みや適性を把握していない人

・年代別に特徴と転職して後悔しないためのポイントを整理すると以下のとおりです。

年代別に特徴と転職して後悔しないためのポイント

・転職して死ぬほど後悔しないための対策としては、以下の3つです。
対策1:良い転職先が見つかるまで退職しない
対策2:退職を促されても安易にサインしない
対策3:退職代行を使うなら弁護士に依頼する

・万が一、既に転職してしまい大きく後悔している場合であっても、立ち直ることは可能です。

この記事が転職して死ぬほど後悔することになってしまわないか悩んでいる方の助けになれば幸いです。

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籾山 善臣

籾山 善臣

リバティ・ベル法律事務所

神奈川県弁護士会所属。不当解雇や残業代請求、退職勧奨対応等の労働問題を数多く担当している。【著書】長時間残業・不当解雇・パワハラに立ち向かう!ブラック企業に負けない3つの方法 【連載】幻冬舎ゴールドオンライン:不当解雇、残業未払い、労働災害…弁護士が教える「身近な法律」、ちょこ弁|ちょこっと弁護士Q&A他 【取材実績】東京新聞2022年6月5日朝刊、毎日新聞 2023年8月1日朝刊、週刊女性2024年9月10日号、区民ニュース2023年8月21日

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